任天堂の、軽飛行機やハンググライダー、スカイダイビングで空を飛ぶフライトの作品群。1990年のスーパーファミコンの『パイロットウイングス』は、「回転・拡大縮小」の機能を見せる作品として発売と同時に出て、空を飛ぶ気持ちよさで知られる。

1996年のニンテンドー64の『パイロットウイングス64』、2011年のニンテンドー3DSの『パイロットウイングス リゾート』に続いた。